Las buenas pruebas de penetración no simplemente verifican por cuales sistemas no tienen aplicados los parches. También prueban las capacidades de la organización en evaluación. Con este propósito, se presente a continuación un listado de elementos a comparar durante las pruebas.

Mientras el alcance define aquello lo cual se evaluará, las reglas del contrato definen como se realizarán las pruebas. Estos son dos aspectos diferentes los cuales necesitan ser manejados independientemente el uno del otro.

Cronología

Obviamente el ser capaz de contactarse con el cliente o la organización en una emergencia es vital. Las emergencias pueden surgir, y un punto de contacto debe ser establecido para poder manejarlas. Crear una lista de contacto para emergencias. Esta lista debe incluir información de contacto para todas las partes dentro del alcance de las pruebas. Una vez creada, la lista de contactos para emergencia debe ser compartida con todos aquellos incluidos en la lista. Tener en consideración la organización en evaluación puede no ser el cliente.

Cada prueba de penetración debe estar orientada a metas. Es decir el propósito de las pruebas debe ser identificar vulnerabilidades específicas, las cuales conduzcan hacia el compromiso de la empresa, u objetivos por misión del cliente. No se trata de encontrar sistemas sin parchar. Esto se trata sobre identificar el riesgo el cual impactará negativamente a la organización.

Primario

Las pruebas de estrés o denegación de servicio deben discutirse antes de empezar las pruebas. Puede ser un tema incómodo para muchas organizaciones, esto debido a la naturaleza potencialmente dañina de las pruebas. Si una organización está únicamente preocupada por la confidencialidad o integridad de sus datos, las pruebas de estrés pueden no ser necesarias; pero si la organización está preocupada sobre la disponibilidad de sus servicios, entonces las pruebas de estrés deben ser realizadas en un entorno de no producción, el cual es idéntico al entorno en producción.

Muchas organizaciones requerirán se pruebe la postura de seguridad, de una manera la cual se alinee con las ataques actuales. Los ataques de Ingeniería social y Spear-Phishing son ampliamente utilizados por muchos atacantes en la actualidad. Mientras la mayoría de los ataques exitosos utilizan pretextos como sexo, drogas, etc. algunos de estos pretextos podría no ser aceptable en el entorno de la organización. Consecuentemente se debe estar seguro de cualquier pretexto elegido sea aprobado por escrito antes de iniciar las pruebas.

Existen una serie de situaciones donde el contrato incluirá probar un servicio o aplicación el cual se hospedada en un tercero. Esto se torna más frecuente en los recientes años, conforme los servicios en la “nube” se han convertido en algo más popular. Lo más importante es recordar, si bien el cliente ha otorgado el permiso, este no habla por sus proveedores externos. Por lo tanto se debe obtener permiso explicito de estos para probar los sistemas hospedados.

Antes de iniciar la prueba de penetración, debe ser identificada toda la infraestructura a evaluar. Esta infraestructura debe ser obtenida desde el cliente durante la fase inicial de preguntas. La infraestructura puede ser proporcionada en la forma de direcciones IP, rangos de red, o nombres de dominio del cliente. En algunas instancias el único dato proporcionado por el cliente es el nombre de la organización, quien espera los profesionales en pruebas de penetración sean capaces de identificar el resto por si mismos.

Otro componente clave a enfrentar para la definición del alcance, es indicar explícitamente las fechas de inicio y finalización para realizar la Prueba de penetración. Esto permite el proyecto tenga un final definido. Una de las áreas más comunes donde ocurre al desplazamiento del alcance, es durante la repetición de las pruebas o verificaciones. Esto siempre parece una buena idea cuando se busca un contrato. Demuestra la empresa es cuidadosa y diligente, intentando asegurarse el cliente esté lo más seguro posible.

Todo lo cual no esté explícitamente abarcado dentro del alcance del contrato debe manejarse muy cuidadosamente. La primera razón para esto es el desplazamiento del alcance original. Conforme el alcance se expande se consumen recursos, lo cual reduce las ganancias para el profesional en pruebas de penetración, además incluso crea confusión y enojo en el cliente. Existe otro problema el cual muchos profesionales no consideran cuando realizan trabajos adicionales de forma ad-hoc: las ramificaciones legales.